Po vylepšení evropských měst, jako je Praha, Brno, Plzeň, Košice, Záhřeb a Brusel, a výletu do severní Evropy se hráči ponoří do klidných vod Karibiku. Tedy ne doslova, nová aktualizace XVI pro Microsoft Flight Simulator se zaměřuje na jednu z nejexotičtějších a nejkrásnějších oblastí na planetě. Tým ze studia Asobo vylepšil karibské lokality, včetně Antiguy, Aruby, Baham, Barbadosu, Britských Panenských ostrovů, Kajmanských ostrovů, Dominikánské republiky, Grenady, Haiti, Jamajky, Portorika, Svatého Kryštofa a Nevise, Trinidadu a Tobaga, Turks a Caicos a Panenských ostrovů Spojených států.

Karibský update přináší 104 bodů zájmu, mimo jiné maják v bahamském přístavu Nassau, hrad Colbeck na Jamajce, maják Faro De Pampatar v Portoriku a Červený dům na Trinidadu a Tobagu. Také bylo ručně vytvořeno sedm letišť: Mezinárodní letiště Gregoria Luperóna v Dominikánské republice (letiště Puerto Plata) (MDPP), letiště Antoine-Simon na Haiti (MTCA), mezinárodní letiště Sangster na Jamajce (MKJS), mezinárodní letiště A.N.R. Robinsona na Trinidadu a Tobagu (dříve mezinárodní letiště Crown Point) (TTCP), letiště North Eleuthera (MYEH) na Bahamách a letiště Les Saintes na Guadeloupu (TFFS).

Aktualizace zahrnuje ještě vyhlídkové lety a nové výzvy v těchto překrásných destinacích. Placenou legendou je tentokrát jednomotorový čtyřmístný Bell 47J Ranger, je jedním z nejdůležitějších a nejúspěšnějších vrtulníků vyvinutých v rané éře letectví s rotačními křídly.